Sheldon est un véritable entrepreneur dans l’âme. En 2008, Sheldon a co-fondé Persistence Capital Partners – le seul fonds privé d’investissement canadien dédié au secteur de la santé. Aujourd'hui, Sheldon est actif au-jour-le-jour à identifier et évaluer de nouvelles opportunités d’investissement ou à la recherche de commanditaires. En plus de ces responsabilités, Sheldon pratique toujours activement la médecine.

En 1981, Sheldon a fondé l'entreprise qui a donné naissance au Groupe Santé Medisys, le chef de file au Canada dans la prestation de services de santé préventifs privés. Sous sa direction, Medisys est passée d’un simple fournisseur de services du domaine de la santé pour cadres à l’un des principaux fournisseurs de services privés et corporatifs de santé au Canada.

Sheldon est aussi très actif dans la communauté d’affaires et auprès de plusieurs œuvres caritatives. À cet effet, Sheldon est membre du conseil de l'Institut C.D. Howe ainsi que du Cercle des présidents, du World Presidents Organization (WPO), et a été récipiendaire du prix Entrepreneur de l’année E&Y au Québec. De plus, il a été co-président du conseil du Bal de la Jonquille de la société canadienne du cancer et co-président du conseil du Cyclo-défi Embridge contre le cancer.

Il est diplômé de la faculté de médecine de l’Université McGill et membre du Collège des médecins de famille du Canada.